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Secondo la leggenda, il nome deriva da un ceppo miracolosamente fiorito durante l'inverno, che secondo le indicazioni date da un'apparizione della Madonna, avrebbe mostrato il luogo in cui fondare l'ospedale ai pii coniugi Antimo e Bendinella. In alternativa si è pensato ad una derivazione del nome dal "ceppo" di castagno cavo utilizzato per la raccolta delle offerte. Fu fondato secondo la tradizione nel 1277 dalla "compagnia di Santa Maria" o "del Ceppo dei poveri", come risulta da documenti datati a partire dal 1286. Sulla facciata, al di sopra delle arcate del loggiato, si trova un fregio in terracotta dipinta a colori vivaci e invetriata, mentre dei tondi nella stessa tecnica sono inseriti nei pennacchi degli archi. In precedenza, nel 1512 Benedetto Buglioni aveva realizzato una lunetta con l'Incoronazione della Vergine sopra il portale adiacente al loggiato, con figure bianche su fondo azzurro. Lo stesso artista aveva realizzato nel 1515 lo stemma dell'ospedale, collocato all'angolo destro della facciata. Il fregio venne realizzato da Santi Buglioni suddiviso in pannelli ed illustra le sette opere di misericordia (Vestire gli ignudi, Alloggiare i pellegrini, Visitare gli infermi, Visitare i carcerati, Seppellire i morti, Dar da mangiare agli affamati, Dar da bere agli assetati). Le scene raffiguranti le opere sono intervallate dalle figure di Virtù (Prudenza, Fede, Carità, Speranza e Giustizia), inquadrate da lesene decorate. Completano l'opera due arpie sugli angoli. Il fregio venne eseguito a partire dal 1525, su commissione dello spedalingo fiorentino Leonardo Buonafede, che compare nelle scene in abito bianco con mantella nera, a presiedere le quotidiane attività dell'ospedale. L'ultimo pannello a destra venne sostituito nel 1586 con uno nuovo, eseguito da Filippo di Lorenzo Paladini, privo di invetriatura. Su di esso viene rappresentato al posto del Buonafede lo spedalingo dell'epoca, Bartolomeo Montichiari. I tondi furono eseguiti a partire dal 1525 da Giovanni della Robbia e raffigurano l'Annunciazione, la Gloria della Vergine, la Visitazione e lo stemma mediceo. Nel 1518, con la morte di Niccolò Pandolfini, vescovo di Pistoia, lo spedalingo Leonardo Buonafede era candidato alla sua successione, ma venne prescelto Antonio di Alessandro Pucci che, nel 1527, ostaggio dei lanzichenecchi, durante il sacco di Roma, riuscì a fuggire[2]. Per questo motivo, il Buonafede abbandonò Pistoia, accettando la porpora per la diocesi di Vieste e in seguito per Cortona, lasciando incompiuta l'opera del fregio, mancante della settima formella "dar da bere agli assetati". I resti frantumati di questa formella furono scoperti nel 1936 all'interno dello spedale, nel luogo dove i della Robbia tenevano i forni.In seguito, Leonardo Buonafede,lasciò l'Episcopio di Cortona trasferendosi alla Certosa del Galluzzo,dove fece eseguire ai Della Robbia,opere in terracotta invetriata e dove è collocato il suo sepolcro con bassorilievo di Francesco Giuliano da Sangallo del 1545.
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